הבעלות על הסטמפורד ברידג' ועל זכויות השם צ'לסי שייכות לארגון ה-"Chelsea Pitch Owners" שבו האוהדים מחזיקים במניות. ה-CPO נוצר כדי שהאצטדיון לא ימכר בשנית. משמעות הדבר היא שלא ניתן להעביר את הקבוצה למקום אחר ולהמשיך להשתמש בשם Chelsea FC.
צ'לסי חזרה באופן מרשים לליגה הראשונה בעונת 89-90. המנג'ר בובי קמפבל הוביל את הקבוצה לזכות במקום ה-5. באותה עונה הוא זכה בפעם השנייה של צ'לסי בגביע הפול ממברס עם ניצחון 1-0 על מידלסברו בגמר. קמפבל הוחלף שנה אחריי באיאן פורטרפילד שהוביל את צ'לסי בעונת 1991-92 להעפיל לעונה הראשונה של ליגת הפריימרליג. איאן עזב את הקבוצה והוחלף על ידי דייוויד ווב שהיה חלק מהזכייה של צ'לסי בגביע האנגלי בשנת 1970 והוביל את הקבוצה למקום 11. ווב הוחלף על ידי הקשר הבינלאומי לשעבר של אנגליה גלן הודל שרק זכה בעלייה לפריימרשיפ עם סווידון. באותו הזמן, היה מאבק להצלת הברידג'. בסופו של דבר בייטס הציל את הברידג' ומהלך זה הוביל ליצירת "צ'לסי פיטצ' אונארס" שהיא קנתה את זכות הבעלות על האצטדיון ואת זכיות השם. אחרי זה התחיל מבצע שיפוץ של הברידג' שבו הפכו את האצטדיון לכולו כיסאות, קירבו את היציעים למגרש, השיפוץ נגמר עד למילניום החדש.
בעונתו הראשונה של הודל, צ'לסי אוימה על ידי הירידה, ההחתמה של מרק סטין תמורת 1.5 מיליון פאונד הייתה חלק חשוב בהשארות בליגה. באותה עונה צ'לסי הגיעה לגמר נגד מנצ'סטר יונייטד אבל הפסידה 4-0. צ'לסי העפילה לגביע המחזיקות של עונת 94-95, אבל עפה בחצי הגמרמול ריאל סראגוסה.
לצ'לסי היה עכשיו סגל טוב שהשחקן הבכיר היה הקפטן דניס וייז. אבל יושב הראש בייטס סיפק לקבוצה כסף בשביל לקנות שחקנים חדשים, ושני שחקנים בעלי שם עולמי הוחתמו בקיץ 95 האגדה ההולנדית רוד חוליט (שהגיע בחינם מסמפדוריה) וחלוצה של מנצ'סטר יונייטד מרק יוז (1.5 מיליון פאונד) ביחד עם המגן הרומני המוכשר דן פטרסקו. הודל הוביל את צ'לסי למקום ה11 בעונת 95-96 ולעוד חצי גמר גביע, ועזב בשביל להיות מאמן נבחרת אנגליה.
חוליט מונה לשחקן מאמן בעונת 1996-97 והביא מספר שחקנים בעלי שם עולמי כמו אלוף אירופה וחלוץ יובנטוס ג'אנלוקה וויאלי, הבלם הצרפתי פרנק לאבף ג'יאנפרנקו זולה (שהפך לאחד מהשחקנים הגדולים ביותר בהיסטוריה של המועדון) ורוברטו די מאטו (שהגיע תמורת 4.9 מיליון פאונד). אליהם הצטרפו הקשר האורוגאי גוסטבו פויט והחלוץ הנורבגי טורה אנדרה פלו. עם השחקנים האלו חוליט הפך את צ'לסי לאחת מהקבוצות הגדולות של אנגליה וקיבל מוניטין על המשחק היפה ששיחקה.
חוליט הוביל את צ'לסי למקום השישי בעונתו הראשונה וזכה בגביע האנגלי. המשחק הכי זכור מהזכייה בגביע האנגלי, היה הניצחון על ליברפול בסיבוב הרביעי שבו צ'לסי פיגרה 2-0 במחצית, וניצחה בסוף המשחק. בגמר צ'לסי ניצחה את מידלסברו אחרי השער המהיר בהיסטוריה של גמר הגביע של רוברטו די מאטו. העונה הייתה סיום שמח אחרי מותו של סגן יושב ראש צ'לסי מת'יו הארדינג בתאונת הליקופטר לאחר משחק מול בולטון. חוליט פוטר מהמועדון לאחר ויכוח על החוזה, כשהקבוצה הייתה במקום השני בליגה ובחצאי הגמר של שני גביעים. ג'אנלוקה ויאלה מונה להיות שחקן-מאמן וזכה בשני גביעים בחודשיים. בגביע הליגה זכה לאחר ניצחון 2-0 על מידלסברו בוומבלי (די מאטו שוב הכניס). צ'לסי הגיעה לגמר גביע המחזיקות אחרי ניצחון דרמטי מול ויצ'נזה בחצי הגמר. צ'לסי זכתה בגביע לאחר ניצחון מול שטוטגארט 1-0. צ'לסי זכתה גם בסופר קאפ האירופאי לאחר ניצחון 1-0 על ריאל מדריד.
בעונת 98-99 צ'לסי הייתה קרובה לזכייה בתואר לאחר שהובילה בינואר את הטבלה, אבל הפסדים לווסטהאם ומספר תוצאות תיקו מול מידלסברו, לסטר ושפילד וונסדי, גרמו לצ'לסי לסיים רק במקום ה3, 4 נקודות ממקום ראשון. צ'לסי הגיעה לחצי הגמר של גביע המחזיקות מול מאיורקה ובגביע הליגה וגביע האנגלי עפה בחצי הגמר. מקום שלישי גרם לצ'לסי לעלות לליגת האלופות.
44 שנה אחרי שנמנע מצ'לסי לשחק באליפות אירופה, צ'לסי עשתה את הבכורה שלה בליגת האלופת באוגוסט 1999והודחה מול ברצלונה ברבע הגמר. המסע של צ'לסי כלל תיקו מול מילאן בסאן סירו ובאולמפיקו צ'לסי עשתה תיקו מול לאציו. צ'לסי גם ניצחה את גאלאטסריי בחוץ 5-0. ברבע הגמר צ'לסי הובילה 3-0 בבית, וקיבלה שער מפיגו בסוף המשחק. צ'לסי הייתה רחוקה 7 דקות מעלייה לחצי הגמר כשפיגרה 2-1, אבל המשחק נגמר בתוצאה 5-1 לאחר הארכה.
לצ'לסי היה סגל עם הרבה שחקנים בינלאומיים, כולל את זולה, די מאטו, פויט, השוער ההולנדי אד דה חוי, אלופי העולם עם צרפת לאבף, דסאי ודאשמפ. תחת ויאלי צ'לסי הייתה לקבוצה הראשונה ששיחקה עם 11 שחקנים שאף אחד מהם לא היה מאותו מדינה. צ'לסי סיימה באותה עונה במקום ה-5, אבל צ'לסי זכתה בגביע האנגלי בניצחון 1-0 על אסטון וילה בגמר האחרון בוומבלי. מגן הקהילה התווסף באוגוסט אחרי ניצחון 2-0 על מנצ'סטר יונייטד.
ויאלי השקיע כ-26 מיליון פאונד על שחקנים באותו קיץ, כולל את ההולנדי גי'מי פלויד הסלביינק, החלוץ האיסלנדי אידור גודיונסן אבל פוטר בספטמבר 2000 אחרי שניצח רק אחד מתוך חמשת המשחקים הראשונים של אותה עונה. הוא הוחלף על ידי קלאודיו רניירי, איטלקי אחר שהוביל את צ'לסי לאחת מששת הגדולות באנגליה. רניירי מכר שחקנים ותיקים כמו פויט ווייז והחליף אותם עם ג'ון טרי, גאלאס, לאבף וגרונקייר. עונתו השנייה של רניירי הביאה יותר הצלחה כאשר הגיע לגמר גביע הליגה ולעוד גמר גביע, שבו הפסיד לארסנל, צ'לסי סיימה באותה עונה במקום השישי. רניירי לא רכש בעונת 2002-03 שחקנים לאחר שהיו בעיות כספיות במועדון, אבל הצליח להוביל את צ'לסי לעלייה לליגת האלופות וסיום במקום ה-4 לאחר שניצחו את ליברפול 2-1 במשחק האחרון של אותה עונה.
בייטס מכר את צ'לסי למיליונר הרוסי רומן אברמוביץ' תמורת 60 מיליון פאונד. רניירי הצליח להביא שחקנים חדשים כמו: קלוד מקללה, ג'רמי, גלן ג'ונסון, ג'ו קול, דמיאן דאף, הרנן קרספו, חואן סבסטיאן ורון.
צ'לסי סיימה במקום השני בליגה והגיעה לחצי גמר ליגת האלופות אחרי ניצחון דרמטי על ארסנל ברבע הגמר, אך רניירי פוטר לאחר טעויות טקטיות במשחק חצי הגמר מול מונאקו (כמו הכנסת סקוט פארקר כמגן ימני והפיכת גלן ג'ונסון לבלם). את רניירי החליף ז'וז'ה מוריניו (שזכה בשתי אליפויות פורטוגל, בגביע הפורטוגלי, גביע אירופה לאלופות וגביע אופ"א עם פורטו). אברמוביץ' גם הביא את הסקאוט פייט דה ויסר (שהעביר את רונאלדו ורומאריו לפ.ס.וו הינדובן).
ז'וזה מורניו
2004-05 הייתה העונה המוצלחת ביותר בהיסטורייה של צ'לסי, המועדון זכה באליפות עם 95 נקודות ו-29 ניצחונות בעונה אחת. הגנת הק
בוצה הובלה על ידי ג'ון טרי הקפטן, גאלס, והשוער פטר צ'ך שהובילו את צ'לסי ל-25 משחקים ללא ספיגת שער, ורק 15 שערי ובה בכול המסגרות כשצ'ך השיג שיא פריימרשיפ של 1025 דקות ללא ספיגה. צ'לסי זכתה בתואר לאחר הניצחון 2-0 מול בולטון וונדררס הודות לצמד של פרנק לאמפרד, כמעט 50 שנה אחרי שזכו בתואר האחרון ו-100 שנה לאחר הקמת המועדון. צ'לסי זכתה בדאבל באותה עונה, אחרי שזכתה בגביע הליגה אחרי ניצחון 3-2 בגמר הגביע. בליגת האלופות צ'לסי הגיעה לחצי הגמר והפסידה רק באנפילד.
שנה אחרי, צ'לסי זכתה שוב באליפות אחרי ניצחון מרשים 3-0 בבית על מנצ'סטר יונייטד. צ'לסי הפכה לקבוצה הלונדונית הראשונה שזוכה בשני תארי ליגה רצופים מאז שנות ה- 30, ורק החמישית שעשתה זאת מאז מלחמת העולם השנייה והשוותה את השיא של ניוקאסל לרקורד הביתי הטוב ביותר (18 ניצחונות ורק תיקו אחד). צ'לסי הודחה על ידי ברצלונה בשמינית גמר ליגת האלופות והודחה בחצי גמר גביע.
בעונת 2006-07, צ'לסי זכתה בגביע הליגה אחרי ניצחון 2-1 על ארסנל בגמר האחרון אי פעם של גביע אנגלי באצטדיון המילניום. צ'לסי הפסידה את האליפות לאחר מספר תוצאות רעות מול בולטון, ניוקאסל וארסנל. צ'לסי גברה על מנצ'סטר יונייטד בתוצאה 0-1 בגמר הגביע האנגלי משער של דידייה דרוגבה בהארכה.
אברהם גרנט
ב- 20 בספטמבר 2007 עזב מוריניו את צ'לסי, בהחלטה הדדית עם ההנהלה . המאמן הישראלי אברהם גרנט , ששימש עד לאותה עת כמנהל המקצועי של המועדון, קיבל את תפקיד המנג'ר, כאשר עוזריו הם ההולדנדי האנק טן - קאטה, והסקוטי סטיב קלארק. ההחלטה על מינוי גרנט, שלא היה דמות מוכרת בכדורגל האנגלי קודם לכן, התקבלה בחששות גדולים ואף בבוז על ידי הקהל והתקשורת .
יומיים לאחר כניסתו של גרנט לקבוצה, נחל המועדון הפסד במשחק נגד מנצ'סטר יונייטד, אך לאחריו יצר המועדון בהנהגת גרנט רצף מרשים של 16 משחקים ללא הפסד, ובו צברה צ'לסי מספר ניצחונות מרשימים, ביניהם 2-1 על ולנסיה, 6-0 על מנצ'סטר סיטי, ו-4-0 על רוזנבורג. הרצף נשבר לאחר הפסד חוץ בארסנל, אך בסיבוב השני, צ'לסי ניצחה את ארסנל 2-1 וגם את מנצ'סטר יונייטד בתוצאה דומה, השוותה את מספר הנקודות בטבלה למנצ'סטר יונייטד הראשונה בטבלה, אך סיימה במקום השני במרחק שתי נקודות בלבד מהאלופה, מנצ'סטר יונייטד.
אברהם גרנט עשה היסטוריה, בכך שהפך למאמן הראשון בתולדות המועדון שהוביל את הקבוצה לגמר ה- Champions League, המפעל היוקרתי והחשוב ביותר באירופה. זאת לאחר שני משחקי חצאי הגמר נגד ליברפול שבסיכומם התוצאה היא 4:3 לטובת צ'לסי (1:1 במשחק הראשון, 3:2 במשחק השני). בגמר ה - Champions League שנערך ב-21 במאי במוסקבה התמודדו גרנט וצ'לסי נגד מנצ'סטר יונייטד. לאחר תיקו 1-1 בתום המשחק וההארכה הפסידה צ'לסי ליונייטד בתוצאה 5-6 בדו-קרב פנדלים, לאחר שג'ון טרי וניקולא אנלקה החמיצו את הבעיטות המכריעות. סגנות אליפות אירופה היא התואר הבכיר ביותר שבו זכה המועדון מחוץ לאנגליה.
ב-24 במאי 2008 פוטר גרנט ממשרת המאמן.
לואיס פליפה סקולארי
